Chimica Organica delle Biomolecole

Anno accademico 2014/2015

Obiettivi formativi del corso

Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze relative alla reattività di composti organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici, i lipidi, alla possibilità di modificarli chimicamente e di utilizzarli per la sintesi di molecole più complesse prospettando alcune delle loro possibili applicazioni in vari settori della scienza.

In accordo con i Descrittori di Dublino, il corso punta a rendere gli studenti capaci di comprendere problematiche di progettazione, sintesi e applicazione delle classi di molecole sopra riportate; di pianificare strategie di sintesi conoscendo potenzialità, limiti e difficoltà correlati a questo tipo di composti e ad alcune delle metodiche sintetiche su di essi applicabili; di comprendere e interpretare criticamente la letteratura ad essi inerente; di dialogare con persone esperte nella chimica di questi composti ma anche con persone con formazione scientifica di aree diverse quali la biologia, la biochimica, la biotecnologia.

Risultati dell'apprendimento

Verifica dell'appredimento delle strategie di modifica di amminoacidi, carboidrati e nucleotidi, e di sintesi di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi. Verifica dell'apprendimento di alcune delle possibili applicazioni in vari ambiti scientifici di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi e lipidi a seguito delle loro interazioni con substrati di rilevanza biologica, e grazie alle loro capacità di autoassemblaggio. Capacità di analizzare criticamente la letteratura relativa a queste classi di composti e alle loro applicazioni.

Nel corso dell'esame vengono proposte agli studenti alcune molecole complesse come obiettivo di sintesi per valutare la loro capacità di impostare una corretta strategia sintetica basandosi sulle metodologie illustrate nel corso, con l'utilizzo di gruppi protettori e metodi di attivazione, valutando vantaggi e svantaggi di diverse metodologie e condizioni sperimentali, problemi eventuali che si possono porre e loro soluzione. Si verifica la loro capacita' di utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di rappresentare correttamente le strutture molecolari.

Il voto viene poi utilizzato insieme con quello di "Metodi fisici in chimica organica e laboratorio" per calcolare il voto complessivo dell'unico esame come media dei due.

Attività di supporto

Lucidi a disposizione degli studenti e docente disponibile a spiegazioni aggiuntive anche al di fuori dell'orario di lezione

Programma

Amminoacidi e peptidi

Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori dell’azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo carbossilico e dei gruppi reattivi presenti sulle catene laterali. Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione. Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco. Strategie di sintesi peptidica combinatoriale.

Carboidrati

Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.

Acidi nucleici

Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie

Lipidi

Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery. Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.

Testi consigliati e bibliografia

- Peptidi e Peptidomimetici, V. Santagada, G. Caliendo, Piccin Nuova Libraria, 2003

- The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Hans-Joachim Gabius Ed., 2009 Wiley -VCH Verlag, Weinheim

- Carbohydrates in Chemistry and Biology, B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay Eds., Vol. 1-4, 2000 Wiley -VCH Verlag, Weinheim

- Carbohydrates as Organic Raw Materials, Frieder W. Lichtenthaler Ed., VCH Weinheim, 1991

- Introduction to Glycobiology, M. E. Taylor, K. Drickamer Eds., 2006 Oxford University Press

- Bioorganic Chemistry - Carbohydrates, S. M. Hecht, Ed., 1999 Oxford University Press

- The Molecular and Supramolecular Chemistry of Carbohydrates, S. David Ed., 1997 Oxford University Press

- Bioorganic Chemistry - Nucleic Acids, Sidney M. Hecht, Ed., 1996 Oxford University Press

- Gli Oligonucleotidi Sintetici - Principi e applicazioni, CNR - Progetto Strategico Nucleotidi Antisenso, UTET Periodici

- DNA Interactions with Polymers and Surfactants, R. S. Dias and B. Lindman Eds, Wiley Interscience, 2008

- DNA and RNA Binders - From small molecules to drugs, M. Demeunynck, C. Bailly and W. D. Wilson Eds., Wiley-VCH, 2003

- Articoli di rassegna tratti dalla letteratura sui singoli argomenti

Orario lezioni

Appelli

	Data	Ore	Esame
	11/02/2016	09:00	Orale
	21/01/2016	09:00	Orale
	30/09/2015	09:00	Orale
	10/09/2015	09:00	Orale
	23/07/2015	09:00	Orale
	15/07/2015	09:00	Orale