CdS in Chimica e Chimica Industriale - Classi L27, LM54 e LM71
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Corsi di insegnamento: Chimica Industriale/Complementi di Chimica Organica

	INFORMAZIONI

Laurea in Chimica V.O.

Laurea in Chimica Industriale e Tecnologie del Packaging V.O.

Laurea Magistrale in Chimica V.O.

Laurea Magistrale in Chimica Industriale V.O.

Chimica Industriale/Complementi di Chimica Organica

Anno accademico 2013/2014

Codice del corso

137

Docente

Prof. Pietro Moggi (Titolare del corso)
Prof. Alessandro Casnati (Titolare del corso)

Anno

2° anno

Corso di studi

Chimica (T)

Tipologia

Caratterizzante

Crediti/Valenza

SSD

CHIM/04 - chimica industriale

Erogazione

Tradizionale

Lingua

Italiano

Frequenza

Obbligatoria

Valutazione

Orale

Periodo didattico

Secondo semestre

Storico

Anni precedenti

Obiettivi formativi del corso

Prof. Moggi (a.a. 2012/2013)

Il Corso si propone di prendere in esame, dal punto di vista chimico e tecnologico, i processi industriali di raffineria e di produzione degli intermedi organici di base (etilene, propilene, buteni, butadiene, BTX, metanolo), ponendo poi attenzione all'utilizzo di materie prime alternative al petrolio (carbone, gas naturale, biomasse) anche per la produzione di frazioni idrocarburiche ed altri prodotti utili come combustibili.

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Prof. Casnati (2013/2014) dal 2014-2014 il corso si chiamerà Complementi di Chimica Organica

Conoscenze e capacità di comprensione: Acquisire conoscenze di base volte a comprendere i più fondamentali aspetti meccanicistici, cinetici e termodinamici delle principali reazioni organiche, per consentirne poi l'applicazione generale. Sviluppo della capacità di comprendere più approfonditamente la reattività e gli aspetti retrosintetici di alcune classi di composti organici (composti aromatici, eteroaromatici, organometallici) e la trasformazione dei gruppi funzionali.

Conoscenza e comprensione applicate: Parallelamente alle ore di lezione teoriche, verranno condotte esercitazioni in aula finalizzate allo svolgimento di esercizi che facilitino la comprensione della materia. Questo attività consentirà allo studente di poter applicare la conoscenza rinforzando e accelerando la sua acquisizione.

Autonomia di giudizio: Lo studente dovrà possibilmente acquisire una completa autonomia nella capacità di interpretare la reattività delle classi di composti organici trattate. Inoltre lo studente dovrà saper individuare autonomamente le vie retrosintetiche migliori per l'ottenimento di un determinato composto organico.

Capacità comunicative: Lo studente dovrà saper comunicare utilizzando, in maniera appropriata, la terminologia tipica della chimica organica e dovrà saper discutere problemi di reattività organica in termini di controllo cinetico e termodinamico sapendo anche descrivere i principali meccanismi di reazione.

Capacità di apprendimento: verrà anche stimolata nello studente la capacità di apprendere e interpretare la reattività dei composti organici attraverso l'osservazione dei risultati sperimentali.

Risultati dell'apprendimento

Prof. Casnati (2013/2014)

Applicazione di conoscenze e capacità di comprensione: Capacità di analizzare la struttura di un composto organico in termini di reattività e di accessibilità alla sua sintesi. Capacità di utilizzare le conoscenze acquisite per progettare vie sintetiche efficienti e selettive.

Si verificherà la preparazione dello studente attraverso lo svolgimento di esercizi di chimica organica atti a valutare la capacità di applicazione delle conoscenze e attraverso domande sulla struttura e reattività dei composti organici.

La soglia di sufficienza verrà raggiunta dallo studente che avrà sviluppato la capacità di comprendere approfonditamente la reattività di alcune classi di composti organici (composti aromatici, ereroaromatici, organometallici), la trasformazione dei gruppi funzionali e la stereochimica organica.

Si valuterà inoltre la capacità di individuare la via retrosintetica piu' opportuna e spedita per l'ottenimento di una semplice molecola organica. (fino ad ulteriori 4 punti)

Si verificherà la capacità di mettere in relazione la reattività con le proprietà molecolari (relazione struttura-attività) di composti organici e di saper indicare eventuali metodi per lo studio del meccanismo di una reazione organica. (ulteriori 4 punti).

Infine si valuterà la capacità di discutere le reazioni organiche in termini di controllo cinetico e termodinamico (fino a 4 punti).

Attività di supporto

Prof. Casnati (2013/2014)

Accanto a lezioni frontali in cui vengono trattati gli argomenti di base e illustrati gli aspetti meccanicistici, termodinamici e cinetici delle classi di reazioni organiche in programma, verranno condotte esercitazioni in classe dove lo studente potrà mettere a frutto e consolidare le conoscenze acquisite.

Il docente sarà a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

Materiale didattico e appunti del corso presenti nella pagina del corso e scaricabile come file pdf.

Note

Prof. Casnati (2013/2014)

Contenuti di massima:

Stereochimica Organica e metodi per l'ottenimento di molecole enantiopure

- Presentazione di alcune nuove reazioni organiche di interesse applicativo: reazioni di ossido-riduzione, sostituzione nucleofila aromatica, sintesi di eterocicli, reazioni di fenoli, formazione di legami CC).

- Equilibri, velocità e meccanismi di reazione: applicazione alle reazioni organiche

- Metodi per lo studio del meccanismo di una reazione

- Cenni sull’approccio retrosintetico ed esercitazioni.

- Nuove Metodologie sintetiche innovative per il Drug-discovery.

Programma

Prof. Moggi (a.a. 2012/2013)

INTRODUZIONE

Struttura dell’industria chimica.

Materie prime e risorse.

I prodotti chimici di base.

PROCESSI DI RAFFINERIA

Processi termici: Visbreaking e Delayed coking.

Processi catalitici: Cracking catalitico, Hydrotreating e Hydrocracking, Reforming catalitico, Alchilazione.

PROCESSI PER LA PRODUZIONE DI OLEFINE E DIENI

Processi di steam cracking: produzione di etilene, propilene, idrocarburi C₄ e C₅. Recupero butadiene e isobutene.

Modifiche al rapporto propilene/etilene via metatesi.

Processi di deidrogenazione catalitica e deidrogenazione ossidativa.

Isomerizzazione buteni a isobutene.

Dimerizzazione etilene a 1-butene.

PROCESSI PER LA PRODUZIONE DI BTX

Estrazione degli aromatici, frazionamento e recupero BTX.

Idrodealchilazione e disproporzionamento toluene, transalchilazione.

Frazionamento xileni. Recupero p-xilene via cristallizzazione frazionata e adsorbimento selettivo.

Isomerizzazione xileni.

Processi di deidrociclizzazione catalitica per la produzione di idrocarburi aromatici.

PRODUZIONE DI GAS DI SINTESI

Gassificazione del carbone.

Produzione del gas di sintesi da gas naturale: reforming con vapore, reforming con CO2, ossidazione parziale, reforming autotermico.

PROCESSI "GAS-TO-LIQUID"

Produzione di metanolo da gas di sintesi.

Ossidazione parziale metano a metanolo e formaldeide.

Il processo Mobil per la produzione di idrocarburi da metanolo.

Il processo Fischer-Tropsch.

Produzione di etilene da "coupling" ossidativo del metano.

Oligomerizzazione etilene.

UTILIZZO DI FONTI RINNOVABILI

Utilizzo chimico delle biomasse e processi di bioraffineria.

Produzione del Biodiesel.

Produzione del Bioetanolo.

Produzione di etilene da etanolo.

Processi di conversione termica delle biomasse: pirolisi, liquefazione, gassificazione.

Produzione di bio-idrogeno e processi BTL

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Prof. Casnati (2013/2014)

Programma dettagliato

- Alcheni come elettrofili e Sostituzione nucleofila aromatica

- Fenoli: preparazione e reattività (acilazioni e alchilazioni di Friedel-

Crafts, regioselettività mediata da metalli, reazioni di Kolbe, Reimer-Tiemann, trasposizione di Fries)

- Sintesi di eterocicli

- Stereochimica Organica. Cenni di sintesi asimmetrica e risoluzione di racemati: agenti derivatizzanti chirali e risoluzioni cinetiche. Stereoselettività e stereospecificità di una reazione: ausiliari chirali.

- Ossidazioni e riduzioni in chimica organica: chemoselettività e gruppi protettori

- Formazione dei legami C-C mediante l’utilizzo di organometalli (Composti di Grignard, organo-litio, organo-cuprati, organo-zinco)

- Equilibri, velocità e meccanismi di reazione: Entalpia ed Entropia nelle reazioni organiche, reazioni reversibili ed irreversibili, principio dell’ equilibrio mobile, Energia di attivazione e cinetica delle reazioni (RDS, reazioni del 1° e 2° ordine), Catalisi acide e basiche (idrolisi esteri, ammidi, isomerizzazione alcheni), prodotti cinetici e termodinamici, reazioni a bassa temperatura, ruolo dei solventi

- Metodi per lo studio del meccanismo di una reazione (meccanismi ionici o radicalici, intermedi di reazione, variazioni sistematica della struttura, metodi per la marcatura dei composti organici, evidenze cinetiche)

- Cenni sull’approccio retrosintetico ed esercitazioni.

- Nuove Metodologie sintetiche innovative per il Drug-discovery: la Chimica combinatoriale, Sintesi parallele, High-throughput-Screening, Click Chemistry.