Chimica Organica Avanzata

Anno accademico 2014/2015

Obiettivi formativi del corso

L'obbiettivo formativo del corso è di fornire una rassegna delle più moderne tecniche di sintesi organica. A tale scopo il corso si concentrerà sulle strategie di controllo delle reazioni in termini di chemoselettività e di impiego dei gruppi protettori. Sarà trattata la generazione, la struttura e la reattività dei più comuni intermedi reattivi (enolati, carbeni, radicali,...) e saranno esaminati i più comuni reagenti organometallici per la sintesi del legame carbonio – carbonio (singolo e doppio). Infine gli studenti saranno introdotti all’uso metodi informatici per risolvere problemi di sintesi organica. 

Risultati dell'apprendimento

L'esame sarà costituito da una prova orale in cui verrà verificata l’acquisizione dei concetti di base dei vari argomenti trattati (12 punti) , verrà valutata la capacità dello studente di esporre gli argomenti in modo chiaro e con linguaggio appropriato (4 punti), la capacità di applicare con padronanza le conoscenze acquisite (11 punti) e la capacità di collegare le conoscenze acquisite manifestando autonomia di giudizio nel valutare problematiche attinenti gli argomenti del corso (3 punti).

Attività di supporto

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

Programma

La selettività nella sintesi organica:  chemoselettività; regioselettività; stereoselettività.

Gruppi protettori: gruppi protettori di alcoli (fenoli), ammine, tioli, acidi carbossilici, aldeidi e chetoni.

Sintesi del legame carbonio – carbonio: strategia orto per composti aromatici, complessi-s dei metalli, controllo nella reazione di Michael, impiego di equivalenti enolati,  impiego di equivalenti di anioni acilici.

Sintesi del doppio legame carbonio – carbonio: sintesi di doppi legami di stereochimica definita, equivalenti di anioni vinilici, attacchi elettrofili su alcheni, cationi vinilici (reazioni di coupling C-C catalizzate da Pd), equivalenti di cationi allilici.

Strategia dei gruppi funzionali: funzionalizzazione di piridine; ossidazione di composti aromatici, enoli e enolati; sintesi di eterocicli all’azoto mediante cicloaddizioni e riarrangiamenti sigmatropici; sintesi e chimica degli azoli e altri eterocicli con due o più eteroatomi.

La letteratura in chimica organica: presentazione all’impiego di client per la pianificazione di sintesi organiche (Reaxys e SciFinder) e di consultazione delle fonti primarie di letteratura (Web of Science e SFX).

Testi consigliati e bibliografia

Sintesi:

P. Wyatt, Stuart Warren - Organic Synthesis, Strategy and Control, John Wiley & Sons, 2007

R. Bates, Organic Synthesis using Transition Metals, Postgraduate Chemistry Series, Sheffield Academic Press, Blackwall Science, 2000

Gruppi protettori:

J. R. Hanson - Protective Groups in OrganicSynthesis, Postgraduate Chemistry Series, Sheffield Academic Press, Blackwall Science, 1999

Nel corso delle lezioni verranno indicate gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.

Orario lezioni

Appelli

	Data	Ore	Esame
	26/02/2016	14:30 - 16:30	Orale
	19/02/2016	14:30 - 16:30	Orale
	25/09/2015	14:30 - 16:30	Orale
	04/09/2015	14:30 - 16:30	Orale
	17/07/2015	14:30 - 16:30	Orale