Chimica Organica Superiore

Anno accademico 2014/2015

Obiettivi formativi del corso

Conoscenza e capacità di comprensione: Il corso si propone di ampliare le conoscenze di stereochimica organica acquisite nei corsi del ciclo precedente e viene curata l’acquisizione di un linguaggio stereochimico corretto. Il corso fornisce le conoscenze necessarie per comprendere i processi stereoselettivi e di induzione asimmetrica, nonché delle metodiche impiegate negli studi stereochimici.. Viene ampliata la preparazione dello studente con la discussione di nuove reazioni organiche e di nuovi approcci che conducono a reazioni a basso impatto ambientale.

Conoscenza e comprensione applicate: Lo studente acquisirà la capacità di riconoscere gli elementi di chiralità presenti in una molecola chirale e di attribuirnela configurazione. Saràin grado di scegliere i metodi più adatti per determinare la composizione enantiomerica di un composto chirale e di discuterne le proprietà chiroottiche. Sarà in grado di discutere diversi tipi di reazioni organiche, incluse quelle con controllo stereochimico, con proprietà di linguaggio. Lo studente conoscerà i principi fondamentali per la realizzazione di un processo ‘green’

Risultati dell'apprendimento

Nel corso dell’esame orale verrà verificata l’acquisizione dei concetti di base dei vari argomenti trattati (12 punti) , verrà valutata la capacità dello studente di esporre gli argomenti in modo chiaro e con linguaggio appropriato (4 punti), la capacità di applicare con padronanza le conoscenze acquisite (11 punti) e la capacità di collegare le conoscenze acquisite manifestando autonomia di giudizio nel valutare problematiche attinenti gli argomenti del corso (3 punti).

Attività di supporto

Lucidi e  diapositive del corso sono a disposizione.  Vengono dati i riferimenti di articoli di letteratura relativi ad argomenti trattati per permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.
La docente è disponibile per chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso, previo appuntamento

Note

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso. 
Potranno essere fissati appelli supplementari, se richiesti dagli studenti

Programma

Stereochimica organica: chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e  sue applicazioni in studi conformazionali e configurazionali. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Segnali NMR di protoni diastereotopici Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico (cromatografici e NMR). conglomerati. Risoluzione di racemati, con esempi di applicazioni industriali.  Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di condensazione aldolica. Reazioni pericicliche: Reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder, anche con induzione asimmetrica. Reazioni elettrocicliche. Riarrangiamenti sigmatropici [1,3], [1,5] e [3,3]. Uso di composti organoboro: induzione asimmetrica nella idroborazione di olefine e nella allilazione di aldeidi. Reazioni di epossidazione. Epossidazione enantioselettiva di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura. Gruppi protettori. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry). Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica. Catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare.  Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi. Esempi di processi industriali a basso impatto ambientale.

Testi consigliati e bibliografia

F. A. Carey, R. A. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Springer

E. L. Eliel, S. H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons

R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley-VCH

D. E. De Vos, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley-VCH

Orario lezioni

Appelli

	Data	Ore	Esame
	10/02/2016	09:30 - 12:30	Orale
	26/01/2016	09:30 - 12:30	Orale
	22/09/2015	15:00 - 17:30	Orale
	15/09/2015	15:00 - 18:00	Orale
	15/07/2015	09:30 - 12:30	Orale