Laboratorio di Chimica Organica II

Anno accademico 2014/2015

Obiettivi formativi del corso

Conoscenze e comprensione: il corso intende fornire agli studenti le conoscenze teoriche di base per la determinazione strutturale di semplici composti organici attraverso l’ausilio concertato di diverse tecniche spettroscopiche e gli aspetti teorici e pratici delle metodologie sintetiche apprese durante il corso di chimica organica II frequentato in parallelo.

Applicazione delle conoscenze: lo studente sarà in grado di realizzare, in modo autonomo, la preparazione e la purificazione di un prodotto organico attraverso metodologie di sintesi di base e di identificarne la struttura mediante l’interpretazione dei relativi spettri di massa, UV, IR e NMR (1H e 13C).

Risultati dell'apprendimento

L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale. Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un composto organico incognito attraverso dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS. La prova orale riguarderà domande sulle esperienze di laboratorio e sugli aspetti teorici delle tecniche spettroscopiche.

Attività di supporto

Attività in aula:

esercitazioni sulla determinazione della struttura di composti organici mediante l'impiego di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS. 

Attività in laboratorio:

sintesi e caratterizzazione strutturale di sostanze organiche.

Note

Il corso si articolerà in 3 ore di lezioni frontali distribuite su due mattine per settimana.

Sono previste 6 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a cadenza settimanale e 2 pomeriggi dedicati alla caratterizzazione spettroscopica dei composti sintetizzati.

Gli studenti saranno divisi in 3 gruppi (A, B e C). I gruppi A e  B frequenteranno il laboratorio il lunedì pomeriggio, il gruppo C il martedì.

Calendario esercitazioni di laboratorio:

La docente è disponibile per chiarimenti e spiegazioni (studio al piano terra dell'edificio chimico, tel 905457, laura.baldini@unipr.it)

Programma

Spettroscopia 1H e 13C NMR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.

Spettroscopia IR: assorbimenti caratteristici delle varie classi di molecole organiche.

Spettroscopia UV-vis: assorbimenti caratteristici delle varie classi di molecole organiche.

Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di frammentazione.

Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, UV, IR e MS.

Esercitazioni in laboratorio:

• Riduzione di Composti Carbonilici.
• Condensazione aldolica.
• Addizione di Michael seguita da condensazione aldolica intramolecolare.
• Sintesi di Grignard.
• Preparazione di un composto marcato con deuterio.
• Sintesi del Mannosio Diacetonide.

Testi consigliati e bibliografia

Spettroscopia / Spectroscopy

• M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
• R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
• G. M. Lampman, D. L. Pavia, G. S. Kriz, J. R. Vyvyan, "Spectroscopy", 4th ed (international edition), Brooks/Cole - CENGAGE learning, 2010.

Laboratorio / Laboratory

• M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
• K. L. Williamson & K. M. Masters "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 6th Ed, Brooks/Cole 2011

Orario lezioni

Appelli

	Data	Ore	Esame
	19/02/2016	09:00 - 13:00	Orale
	15/02/2016	10:00 - 13:00	Scritto
	05/02/2016	09:00 - 13:00	Orale
	01/02/2016	10:00 - 13:00	Scritto
	25/09/2015	09:00 - 13:00	Orale
	23/09/2015	10:00 - 13:00	Scritto
	14/09/2015	09:00 - 13:00	Orale
	09/09/2015	10:00 - 13:00	Scritto
	31/07/2015	09:00 - 13:00	Orale
	28/07/2015	10:00 - 13:00	Scritto
	17/07/2015	09:00 - 13:00	Orale
	15/07/2015	10:00 - 13:00	Scritto