Chimica Organica Superiore

Anno accademico 2012/2013

Obiettivi formativi del corso

Conoscenze: il corso si propone di fornire le conoscenze di stereochimica organica necessarie per comprendere i processi di induzione asimmetrica e di ampliare la preparazione dello studente con la discussione di nuove reazioni organiche. Inoltre verranno considerati i concetti fondamentali per la valutazione e realizzazione di processi a basso impatto ambientale.

Capacità di comprensione: viene curata la capacità di esporre i contenuti in modo chiaro e lineare, correlando i diversi aspetti delle parti in cui il corso è suddiviso.

Risultati dell'apprendimento

Capacità di definire e valutare gli aspetti stereochimici dei decorsi reattivi e di inquadrare le sintesi organiche anche dal punto di vista della loro eco-compatibilità. Le conoscenze acquisite sono testate attraverso un esame orale.

Programma

Stereochimica organica: chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e sue applicazioni in studi conformazionali e configurazionali. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di epossidazione di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura.

Gruppi protettori. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry).

Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica. Catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare.  Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi.

Testi consigliati e bibliografia

F. A. Carey, R. A. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Springer

E. L. Eliel, S. H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons

R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley-VCH

D. E. De Vos, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley-VCH