Chimica Organica II

Anno accademico 2012/2013

Obiettivi formativi del corso

Conoscenze: Il corso intende far apprendere allo studente la metodologia scientifica che sta alla base della chimica organica e delle discipline ad essa correlate;

Capacità di comprensione: oltre agli strumenti metodologici il corso fornisce agli studenti il linguaggio di base relativo alla razionalizzazione ed all’interpretazione dei principali meccanismi di reazione in correlazione con i diversi gruppi mono e poli funzionali che sono argomento del corso;

Applicazione delle conoscenze: si accompagna lo studente nel percorso di studio della struttura delle principali classi di biomolecole e delle loro reazioni sia in ambito chimico che biologico; si mostra come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta comprensione e razionalizzazione di settori fondamentali strettamente correlati alla Chimica Organica come quello biologico e biotecnologico;

Risultati dell'apprendimento

Apprendimento dei concetti della chimica organica. Acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, elaborazione di collegamenti tra le diverse parti del corso. Capacità di gestire i concetti fondamentali della Chimica Organica.

Le conoscenze acquisite e la capacità di comprensione dei concetti trattati sono verificati attraverso un esame scritto e orale integrato con l'insegnamento di Laboratorio di Chimica Organica.

Programma

Modulo 1 : Eteroaromaticità - Aromaticità ed antiaromaticità regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini, reattività; - Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientamento; - Eterocicli ad anelli condensati.  Modulo 2 : Aldeidi e chetoni - Ridiscussione delle reazioni di addizione nucleofila e di protonazione addizione; - Reazioni di idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, formazioni di immine ed enammine, reazioni di Wittig, reazioni con nucleofili al carbonio; - Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Modulo 3 : Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; - Ridiscussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; - Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso C, N ed O elettron deficenti; - Tioesteri ed anidridi simmetriche e miste: derivati biologici degli acidi carbossilici. Modulo 4 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; - Alchilazione di enolati, sintesi malonica ed acetacetica, alchilazione diretta; - Reazioni di condensazione di composti carbonilici, condenjsazione aldolica e disidratazione, condensazione di Claisen, reazione di Michael, importanza delle condensazioni nel comparto biologico. Modulo 5 : Ammine - Basicità delle ammine - Sintesi e reattività delle ammine - Sali di ammonio quaternario Modulo 6 : Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi - Strutture furanosiche e piranosiche - Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; - Mutarotazione, emiacetali ed acetali; - Legame glicosidico, formazione del legame e stereochimica del legame; - Cellelosa, amido e glicogeno. Modulo 7 : Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità, punti isoelettrici, sintesi di ammino acidi - Peptidi, legame peptidico, determinazione della struttura dei peptidi, cenni sulla sintesi di peptidi; - Proteine, struttura e funzione delle proteine, cenni sulla sintesi di proteine, degragazione di proteine. Modulo 8 : Lipidi - Lipidi saponificabili e non saponificabili, cere, grassi ed oli; - Trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi, saponi; - Terpeni e steroidi. Modulo 9 : Acidi Nucleici - Struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche, appaiamento delle basi; - Replicazione del DNA, trascrizione in RNA e traduzione in proteine.

Testi consigliati e bibliografia

V. H. Brown, C. Foote: Chimica Organica, Casa Ed. Edises, Napoli -

Morrison-Boyd: Chimica Organica, Casa Ed. Ambrosiana, Milano. -

P. Volhardt, N. Schore: Chimica Organica, Casa Ed. Zanichelli, Bologna. -

J. McMurry: Chimica Organica, Casa Ed. Piccin, Padova.