Laboratorio di Chimica Organica II

Anno accademico 2012/2013

Obiettivi formativi del corso

Il corso ha molteplici obiettivi:

1. migliorare la manualità degli studenti in laboratorio; 
2. realizzare esperienze pratiche di laboratorio relative al corso teorico di chimica organica 2 frequentato in parallelo;
3. acquisire conoscenze teoriche e pratiche relative alla spettroscopia IR e UV-vis e alla spettrometria di massa da affiancare a quelle acquisite nell'anno precedente su spettroscopia NMR; 
4. rendere gli studenti in grado di identificare e caratterizzare la struttura di un composto organico noto o incognito attraverso dati spettroscopici e spettrometrici; 
5. effettuare ricerche bibliografiche di base.

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The aims of the course are as follows:

1. practice the student ability in the laboratory;
2. practice some of the organic reactions encountered in the theoretic course of organic chemistry 2;
3. practice the use of IR, NMR, UV-Vis and Mass spectroscopies;
4. practice the identification of the structure of an organic compound via combined UV-Vis, IR, NMR and MS data.
5. practice some basic bibliographic researches.

Risultati dell'apprendimento

L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale. Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un composto organico incognito attraverso dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS. La prova orale riguarderà domande sulle tematiche teoriche della prima parte del corso.

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The final examination will include a written part in which the students have to determine the structure of a unknown organic compounds using NMR (1H and 13C), UV-vis, IR and MS data. In the following oral part, the  student will be enquired on the theoretical topics discussed during the first part of the course. 

Note

Il corso si articolerà in lezioni frontali di 2 ore ciascuna distribuite su due mattine per settimana.

Sono previste 7 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a cadenza settimanale.

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The format of the class will be lectures of one or two hours each spread over three mornings per week. The laboratory training will take four hours per week usually in the afternoon.

Programma

La sicurezza nel laboratorio di chimica organica.

Spettroscopia IR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.

Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di frammentazione. Descrizione dettagliata della tecnica di spettrometria di massa a impatto elettronico.

Spettroscopia NMR: spettroscopia 13C NMR; concetti avanzati di accoppiamento spin-spin; NMR dinamico.

Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, UV, IR e MS.
Sorgenti di letteratura primaria e secondaria in ambito chimico. Database e software necessari per condurre ricerche bibliografica mirate alla sintesi di composto organici.

Esercitazioni in laboratorio:

• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica.
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di Knoevenagel.
• Reazione di protezione di un amminoacido: sintesi di D- mannosio diacetonide.
• Reazione di protezione di un amminoacido con gruppo Cbz.
• Sintesi di un dipetide.

Testi consigliati e bibliografia

Spettroscopia / Spectroscopy

• M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
• R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
• G. M. Lampman, D. L. Pavia, G. S. Kriz, J. R. Vyvyan, "Spectroscopy", 4th ed (international edition), Brooks/Cole - CENGAGE learning, 2010.

Laboratorio / Laboratory

• M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
• J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company, NY, 2006.
• K. L. Williamson, K. M. Masters, "Organic Experiments: macroscale and microscale", 6th ed (international edition), Brooks/Cole - CENGAGE learning, 2011.